H ΑΕ Καραϊσκάκης στην πρώτη της συμμετοχή στο Κύπελλο Ελλάδας έμεινε εκτός συνέχειας από το πρώτο παιχνίδι, γνωρίζοντας την ήττα με σκορ 1-0 στο Παγκρήτιο Στάδιο από τον Κυπελλούχο Ερασιτεχνών ΟΦΙ.
Έχοντας αρκετούς φιλάθλους στο πλευρό του, οι οποίοι ταξίδεψαν από την Ιεράπετρα στο Ηράκλειο αλλά και φιλάθλους άλλων ομάδων του Ηρακλείου, ο ΟΦΙ ξεκίνησε με ενθουσιασμό στον αγώνα, ανοίγοντας μάλιστα το σκορ στο 4ο λεπτό με πλασέ του Μαρτσάκη. Οι γηπεδούχοι συνέχισαν στο α’ μέρος να πιέζουν και για δεύτερο γκολ, όμως δύο λεπτά αργότερα ο Μαρτσάκης σημάδεψε το δοκάρι, στο 10ο λεπτό από σέντρα του Μάριου Παπαδόπουλου ο Μίγκας με κεφαλιά νικήθηκε από τον Στεφανάκο, με τον γκολκίπερ της αρτινής ομάδας να νικά σε τετ-α-τετ τον Μαρτσάκη στο 20’. Η αρτινή ομάδα στο πρώτο μέρος είχε μόλις μία αξιόλογη φάση, στο 24ο λεπτό, με τον Χρήστο Παπαδόπουλο να εκτελεί απευθείας κερδισμένο φάουλ και τον Πρίφτη να πετάγεται στο αριστερό του παραθυράκι και να βγάζει σε κόρνερ.
Στην επανάληψη, ο Καραϊσκάκης ισορρόπησε το παιχνίδι, μείωσε τις απειλές στην εστία του και έψαξε το γκολ της ισοφάρισης, το οποίο πέτυχε στο 62ο λεπτό με τον Ψιάνο, όμως αν και αρχικά ο διαιτητής Τσαγκαράκης έδειξε σέντρα, στη συνέχεια και μετά από διαβουλεύσεις με τον α’ βοηθό Αναστασάκη αποφάσισε να ακυρώσει το γκολ μέσα σε έντονες διαμαρτυρίες των αρτινών που συνεχίστηκαν και μετά τη λήξη της αναμέτρησης, με το 1-0 που χάρισε την πρόκριση στους Κρητικούς να παραμένει έως το σφύριγμα της λήξης, και του Κουρήτες να στήνουν πάρτι στην εξέδρα για την ιστορική πρόκριση της ομάδας τους στους ομίλους του Κυπέλλου Ελλάδας. Αυτή ήταν η δεύτερη χρονικά έκπληξη της διοργάνωσης, όπου ομάδα χαμηλότερης κατηγορίας περνάει στην επόμενη φάση, μετά τον αποκλεισμό της Σπάρτης από τη Θύελλα Καμαρίου.
Διαιτητής: Τσαγκαράκης (Χανίων) Βοηθοί: Αναστασάκης (Χανίων) - Κοκμοτός (Ρεθύμνου)
ΟΦΙ (Μάγγος): Πρίφτης, Αναστασόπουλος, Μίγγας, Κορομηλάς, Πότσι, Καλημέρης (74’ Χίσι), Πυθαρούλης (79’ Τσελέπης), Μούτσα, Παπαδόπουλος M., Μαρτσάκης (85’ Μηνάς), Τοπούζης
Καραϊσκάκης (Παπαβασιλείου): Στεφανάκος, Παπανίκου, Καραγιαννίδης, Καπίας, Μπεκατώρος (24’ Παναγιώτου), Μαχαίρας, Χούσος, Ψιάνος, Παπαδόπουλος Χ. (79’ Άλεξιτς), Ματθαίου (57’ Κάκκο), Λίτσκας
Αποτελέσματα Γ' Φάσης Κυπέλλου Ελλάδας
Αντίμαχος Κω - Βόλος 0-2
Θεσπρωτός - Απόλλων Λάρισας 2-3
Καρδία - Απόλλων Πόντου 1-5
Κόρινθος 2006 - Παναχαϊκή 0-2
Ιεράπετρα - Καραϊσκάκης 1-0
Απόλλων Παραλιμνίου - Αιγινιακός 5-4 πεν. (0-0 παρ., κ.δ.)
Ερμιονίδα - Χανιά Κισσαμικός 3-7
Γιαννιτσά - Τρίκαλα 2-3
Τηλυκράτης Λευκάδας - Αήττητος Σπάτων 0-5
Κιθαιρών Καπαρελλίου - Ηρόδοτος 1-3
Ερμής Αμυνταίου - Εργοτέλης 0-3
Εθνικός Πειραιά - Ηρακλής 9-10 πεν. (1-1 παρ., 0-0 κ.δ.)
Θύελλα Καμαρίου - Σπάρτη 1-0
Επισκοπή - Κέρκυρα 0-1
Άρης Αβάτου - Πλατανιάς 5-4 πεν. (1-1 κ.δ., παρ.)
Νίκη Βόλου - Δόξα Δράμας 1-0
